2. DERIVATI 19-NORTESTOSTERONA

Derivati 19-nortestosterona dijele se u estrane i gonane. Estrani su gestageni s jednom angularnom metil-grupom na C13 atomu zbog čega se nazivaju i 13-metilgonani, a ovdje spadaju noretisteron i srodni derivati. Gonani su gestageni s jednom angularnom etil-grupom na C13 atomu, otuda i naziv 13-etilgonani, a obuhvaćaju levonorgestrel, desogestrel, gestoden, norgestimat. Pri oralnoj aplikaciji razvijaju snažnije gestagensko djelovanje od derivata progesterona.

I dok derivati progesterona tek pri visokim dozama pokazuju slabo androgensko, prije svega antiandrogensko i glukokortikoidno djelovanje, derivati 19-nortestosterona odlikuju se androgenskim i antiestrogenskim parcijalnim djelovanjem, dok glukokortikoidno djelovanje nedostaje. Od kliničkog značenja je androgensko djelovanje, koje se prije svega primjećuje na hepatičkom metabolizmu: ovisno o dozi dolazi do pada razine SHBG, a lipoproteinska raspodjela se pomjera u nepovoljnom pravcu (pad HDL, porast LDL). S druge strane potiskuju testosteron iz veze s SHBG, koji je glavni transportni protein za 19-nortestosteron derivate. Androgensko parcijalno djelovanje se u potpunosti gubi kada se dvostruka veza između C4 i C5 premjesti između C5 i C10 (noretinodrel). Ovo djelovanje praktički nije prisutno kod modernih gonana (desogestrel, gestoden, norgestimat). Kod supstitucije metilgrupe na C13 s etilgrupom (gonani) gestagensko djelovanje se značajno pojačava.